Казанская икона Божией Матери была написана дворянами Ряжского уезда для Дружины государственного подвижного ополчения, отправлявшейся в 1855 г. на Крымскую войну для защиты Отечества (отсюда её второе название Дружинная). После окончания войны, в 1856 г., икона была передана в Благовещенский Собор г. Ряжска и до события чудотворного знамения милости Божией от этой иконы помещалась во втором ярусе иконостаса Архангельского придела Собора.
12 декабря (ст.ст) 1897 г., в пятницу, в Собор прибыл крестьянин с. Шехмани Тамбовской губернии, Липецкого уезда, Марк Васильевич Синдеев, 37 лет от роду. Литургию в этот день совершал настоятель Собора протоиерей Федор Лебедев. Во время совершения он заметил Синдеева, который был совершенно больной, его голова была неестественно склонена в левую сторону, и тело было скорчено так, что туловище было склонено почти до самой земли. Когда прот. Феодор подошел к нему, то он не мог самостоятельно подняться и смог сделать это только с помощью двух человек. Синдеев рассказал отцу Феодору, что едет от О. Иоанна Кронштадтского, к которому он ездил в надежде получить исцеление, но который послал его в Ряжск - в Собор, где, сказал ему О. Иоанн, есть древняя Казанская икона Божией Матери – Целительница. «Пред той иконой ты и отслужи молебен», сказал ему он. Тотчас была вынута из иконостаса Казанская икона Божией Матери, и началось служение молебна, за которым молились все бывшие в то время в Соборе прихожане. После молебна Марк Синдеев приложился к иконе и в сопровождении двух мужчин отправился на вокзал. Уже по дороге он заметил, что ему стало лучше, провожатым он сказал, что стал видеть свои руки, а через несколько часов стал совершенно здоровым. В сопровождении большой толпы жителей станции Ряжск, которые видели его накануне совершенно больным, видели, как он упал, наткнувшись в здании вокзала на колонну, Марк Синдеев приехал к вечерне в Собор отслужить благодарственный молебен за полученное исцеление.
Вслед за этим первым случаем исцеления последовали другие. Заявления о полученных исцелениях получались причтом Собора в письменном виде, или при свидетелях, и заносились в особую, заведенную в 1897 г., «Книгу для записи знамений милости Божией, явленных от древней Казанской иконы Божией Матери, находящейся в Ряжском Благовещенском Соборе». До 1912 г. таких записей было сделано 78. Последние напечатанные свидетельства относятся к 1916 г. в них свидетельствуется о полученных исцелениях от Казанской иконы Божией Матери.
8 июля (ст.ст.) 1898 г. Преосвященнейший Мелетий, епископ Рязанский и Зарайский совершил в Соборе Божественную Литургию, а после Литургии с иконами из всех городских церквей и со всем городским духовенством, с Казанской иконой Божией матери совершил крестный ход на Красную площадь города, где совершил водоосвящение, читал с коленопреклонением молитву перед Казанской иконой Божией Матери и после многолетия осенил народ святым Крестом. По благословению епископа Мелетия крестный ход 8 июля (ст.ст.) совершался ежегодно.
16 декабря (ст.ст.) О. Иоанн Кронштадтский, в сослужении многих священнослужителей города и уезда, совершил в Соборе Литургию, после которой совершил молебен перед Казанской иконой Божией Матери. В своей проповеди, после Литургии, он заповедал жителям г. Ряжска чтить Казанскую икону Божией Матери и в день прославления 12/25 декабря совершать ей празднование.
В 1918 г. Благовещенский собор был закрыт и в 20-х годах был передан обновленцам. В 1939 г. Собор был взорван.
После закрытия Собора настоятель прот. Иоанн Крылов со святынями Собора, в том числе и с Казанской иконой перешел служить в Скорбященскую церковь Захупотской слободы г. Ряжска. Скорбященская церковь была закрыта в 1937 г. и в том же году арестован прот. Иоанн Крылов. С 1937 г. до 1946 г. место нахождения иконы неизвестно.
Освобожденный в 1946 г. из заключения прот. Иоанн Крылов, несмотря на возраст и болезненное истощение, принялся ходатайствовать об открытии в г. Ряжске храма. С разрешения властей была открыта Успенская церковь и 11 января 1947 г. в ней были возобновлены богослужения. Когда именно была в храм принесена икона неизвестно, однако на фотографиях начала 50-х годов видна Казанская икона Божией Матери, установленная возле иконостаса в особом киоте. К этому образу во множестве приходят поклониться не только жители г. Ряжска, но и паломники из Москвы, Рязани и других городов.
Помня заповедь праведного Иоанна Кронштадтского в Ряжске совершается ежегодное празднование Казанской иконе Божией Матери 25 декабря.